| 1. Round | 17/02/2019 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 |  |
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| 8. Round | 13/04/2019 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 12. Round | 11/05/2019 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 14. Round | 26/05/2019 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 15. Round | 28/07/2019 | O'Higgins | - | Antofagasta | 3:6 | ||||
| 19. Round | 24/08/2019 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 21. Round | 15/09/2019 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 |
Chile