| 2. Round | 29/06/2008 | Cobreloa | - | Cobresal | 1:1 |  |
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| 3. Round | 06/07/2008 | Cobresal | - | Universidad de Chile | 1:2 | |
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| 1. Round | 10/07/2008 | Everton | - | Cobresal | 2:0 | |
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| 4. Round | 12/07/2008 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 5. Round | 20/07/2008 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 7. Round | 03/08/2008 | Cobresal | - | Ñublense | 1:0 | ||||
| 8. Round | 10/08/2008 | Cobresal | - | Huachipato | 2:2 |  |
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| 9. Round | 17/08/2008 | Provincial Osorno (old) | - | Cobresal | 0:3 | ||||
| 10. Round | 24/08/2008 | Cobresal | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 11. Round | 31/08/2008 | Deportes Melipilla | - | Cobresal | 1:2 |  |
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| 13. Round | 20/09/2008 | Rangers | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 14. Round | 28/09/2008 | Cobresal | - | Santiago Morning | 4:1 |
Argentina