| 1. Round | 31/07/2016 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:2 |  |
|||
| 2. Round | 07/08/2016 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 3:0 | ||||
| 3. Round | 14/08/2016 | Huachipato | - | Unión Española | 2:2 | ||||
| 4. Round | 19/08/2016 | Everton | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 5. Round | 28/08/2016 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 6. Round | 13/09/2016 | Audax Italiano | - | Unión Española | 3:1 | |
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| 7. Round | 26/09/2016 | Unión Española | - | Deportes Iquique | 3:1 | ||||
| 8. Round | 02/10/2016 | Deportes Temuco | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 9. Round | 15/10/2016 | Unión Española | - | Universidad Católica | 3:4 | ||||
| 10. Round | 29/10/2016 | Cobresal | - | Unión Española | 0:2 | |
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| 11. Round | 05/11/2016 | Santiago Wanderers | - | Unión Española | 0:2 | ||||
| 12. Round | 19/11/2016 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 2:3 | ||||
| 13. Round | 28/11/2016 | Palestino | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 14. Round | 04/12/2016 | Unión Española | - | Antofagasta | 2:1 | ||||
| 15. Round | 08/12/2016 | Unión Española | - | San Luis | 1:0 |
Chile