| 1. Round | 20/07/2014 | Audax Italiano | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| 2. Round | 27/07/2014 | Unión Española | - | Universidad Católica | 1:0 | ||||
| 3. Round | 03/08/2014 | San Marcos | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 4. Round | 09/08/2014 | Unión Española | - | Unión La Calera | 2:0 | ||||
| 5. Round | 17/08/2014 | Colo-Colo | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 8. Round | 13/09/2014 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:3 |  |
|||
| 9. Round | 28/09/2014 | Unión Española | - | Antofagasta | 1:0 |
Uruguay