| 15. Round | 15/01/1999 | Apollon Smyrnis | - | Ethnikos Piraeus | 4:0 |  |
|||
| 16. Round | 22/01/1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 17. Round | 29/01/1999 | Apollon Smyrnis | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 18. Round | 07/02/1999 | Olympiakos Piraeus | - | Apollon Smyrnis | 0:0 |  |
|||
| 19. Round | 13/02/1999 | Apollon Smyrnis | - | AEK Athen | 1:1 | |
|||
| 20. Round | 20/02/1999 | Apollon Smyrnis | - | Panionios GSS | 0:0 | |
|||
| 21. Round | 27/02/1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 22. Round | 05/03/1999 | Apollon Smyrnis | - | Veria FC | 2:0 | ||||
| 24. Round | 20/03/1999 | Apollon Smyrnis | - | Paniliakos Pyrgos | 5:0 | ||||
| 25. Round | 27/03/1999 | AO Proodeftiki | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 27. Round | 24/04/1999 | PAOK Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | ||||
| 28. Round | 01/05/1999 | Apollon Smyrnis | - | Ionikos Nikea | 1:1 | |
 |
||
| 31. Round | 15/05/1999 | Apollon Smyrnis | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
| 32. Round | 19/05/1999 | Ethnikos Piraeus | - | Apollon Smyrnis | 2:3 | ||||
| 34. Round | 29/05/1999 | Skoda Xanthi | - | Apollon Smyrnis | 1:0 |
Austria