| 1. Round | 31/01/2009 | Huachipato | - | Universidad de Concepción | 0:1 |  |
|||
| 2. Round | 08/02/2009 | Unión Española | - | Huachipato | 4:0 | ||||
| 3. Round | 15/02/2009 | Huachipato | - | Curicó Unido | 0:0 | ||||
| 4. Round | 21/02/2009 | Santiago Morning | - | Huachipato | 5:0 | ||||
| 5. Round | 26/02/2009 | La Serena | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 6. Round | 01/03/2009 | Huachipato | - | Universidad Católica | 2:0 | ||||
| 7. Round | 08/03/2009 | Cobresal | - | Huachipato | 0:0 | |
|||
| 8. Round | 13/03/2009 | Huachipato | - | O'Higgins | 3:0 | ||||
| 9. Round | 22/03/2009 | Rangers | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 11. Round | 28/03/2009 | Huachipato | - | Cobreloa | 3:2 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Audax Italiano | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 12. Round | 10/04/2009 | Everton | - | Huachipato | 5:1 | ||||
| 13. Round | 18/04/2009 | Huachipato | - | Municipal Iquique | 3:1 | ||||
| 14. Round | 26/04/2009 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 15. Round | 02/05/2009 | Huachipato | - | Ñublense | 3:1 | ||||
| 16. Round | 09/05/2009 | Huachipato | - | Palestino | 4:1 |
Chile