| 5. Round | 04/09/1999 | Chacarita Juniors | - | Ferro Carril Oeste | 4:1 | ||||
| 9. Round | 02/10/1999 | Chacarita Juniors | - | Colón de Santa Fe | 4:2 | ||||
| 10. Round | 09/10/1999 | Estudiantes | - | Chacarita Juniors | 0:1 | ||||
| 11. Round | 16/10/1999 | Chacarita Juniors | - | Belgrano de Córdoba | 6:1 | ||||
| 12. Round | 28/10/1999 | Independiente | - | Chacarita Juniors | 1:0 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | Chacarita Juniors | - | Lanús | 2:0 | ||||
| 14. Round | 13/11/1999 | Argentinos Juniors | - | Chacarita Juniors | 0:2 | ||||
| 15. Round | 18/11/1999 | Chacarita Juniors | - | Vélez Sarsfield | 2:2 | ||||
| 16. Round | 27/11/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Chacarita Juniors | 4:3 | ||||
| 17. Round | 04/12/1999 | Chacarita Juniors | - | River Plate | 4:4 | ||||
| 18. Round | 12/12/1999 | Newell's Old Boys | - | Chacarita Juniors | 4:1 | ||||
| 19. Round | 18/12/1999 | Chacarita Juniors | - | Unión de Santa Fe | 1:1 |
Argentina