| 1. Round | 08/08/1999 | Unión de Santa Fe | - | Ferro Carril Oeste | 3:0 | ||||
| 2. Round | 12/08/1999 | San Lorenzo | - | Unión de Santa Fe | 3:1 | ||||
| 3. Round | 21/08/1999 | Unión de Santa Fe | - | Instituto de Córdoba | 0:2 | ||||
| 4. Round | 27/08/1999 | Rosario Central | - | Unión de Santa Fe | 3:0 | ||||
| 5. Round | 04/09/1999 | Unión de Santa Fe | - | Colón de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 6. Round | 11/09/1999 | Estudiantes | - | Unión de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 7. Round | 18/09/1999 | Unión de Santa Fe | - | Belgrano de Córdoba | 1:3 | ||||
| 9. Round | 03/10/1999 | Unión de Santa Fe | - | Lanús | 1:2 | ||||
| 10. Round | 09/10/1999 | Argentinos Juniors | - | Unión de Santa Fe | 0:1 | ||||
| 12. Round | 31/10/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Unión de Santa Fe | 1:3 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | Unión de Santa Fe | - | River Plate | 1:2 |  |
Argentina