| 1. Round | 21/06/2008 | La Serena | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 2. Round | 29/06/2008 | Audax Italiano | - | Unión Española | 0:0 | ||||
| 4. Round | 13/07/2008 | Audax Italiano | - | Deportes Melipilla | 2:2 | ||||
| 5. Round | 20/07/2008 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 6. Round | 27/07/2008 | Audax Italiano | - | Huachipato | 0:3 | ||||
| 7. Round | 02/08/2008 | Audax Italiano | - | Everton | 2:1 | ||||
| 9. Round | 15/08/2008 | Universidad de Concepción | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 10. Round | 23/08/2008 | Audax Italiano | - | Provincial Osorno (old) | 1:2 | ||||
| 12. Round | 13/09/2008 | Audax Italiano | - | Rangers | 3:0 | ||||
| 13. Round | 20/09/2008 | Palestino | - | Audax Italiano | 1:0 | ||||
| 14. Round | 27/09/2008 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 15. Round | 05/10/2008 | Antofagasta | - | Audax Italiano | 3:0 | ||||
| 16. Round | 19/10/2008 | Audax Italiano | - | Universidad de Chile | 0:1 |
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