| 19. Round | 17/02/2024 | KF Gostivari | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 20. Round | 25/02/2024 | KF Shkëndija 79 | - | KF Gostivari | 2:2 | ||||
| 21. Round | 03/03/2024 | KF Gostivari | - | FK AP Brera Strumica | 2:0 | ||||
| 22. Round | 06/03/2024 | FK Voska Sport | - | KF Gostivari | 1:1 | ||||
| 24. Round | 16/03/2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 0:0 | ||||
| 25. Round | 31/03/2024 | KF Gostivari | - | Makedonija GP | 1:4 | ||||
| 26. Round | 06/04/2024 | Sileks Kratovo | - | KF Gostivari | 0:0 | ||||
| 27. Round | 13/04/2024 | KF Gostivari | - | GFK Tikvesh | 2:1 | ||||
| 28. Round | 21/04/2024 | KF Gostivari | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 29. Round | 28/04/2024 | KF Shkëndija 79 | - | KF Gostivari | 4:1 | ||||
| 31. Round | 04/05/2024 | FC Struga | - | KF Gostivari | 1:0 |  |
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