| 3. Round | 13/01/2014 | Santiago Wanderers | - | Palestino | 2:2 | ||||
| 4. Round | 24/01/2014 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 1:0 | ||||
| 5. Round | 01/02/2014 | Universidad Católica | - | Palestino | 5:3 | ||||
| 6. Round | 08/02/2014 | Palestino | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 7. Round | 15/02/2014 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:3 |  |
|||
| 8. Round | 23/02/2014 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 11. Round | 26/03/2014 | Palestino | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 13. Round | 29/03/2014 | Palestino | - | Rangers | 0:0 | ||||
| 14. Round | 06/04/2014 | Cobresal | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 15. Round | 13/04/2014 | Ñublense | - | Palestino | 0:2 | |
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| 16. Round | 19/04/2014 | Palestino | - | Deportes Iquique | 0:1 |  |
|||
| 17. Round | 26/04/2014 | Audax Italiano | - | Palestino | 1:1 |
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