| Primera | 15/01/21 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:3 |  |
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| Primera | 24/04/21 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| Primera | 19/03/22 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 2:1 | |
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| Primera | 15/05/22 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| Primera | 09/10/22 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| Primera | 13/03/23 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| Primera | 12/08/23 | O'Higgins | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| Primera | 03/09/23 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 2:1 | ||||
| Primera | 02/12/23 | Everton | - | O'Higgins | 0:2 |
Uruguay
Italy