| 5. Round | 11/09/2016 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
| 6. Round | 18/09/2016 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 3:0 | ||||
| 8. Round | 28/09/2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Renova | 1:1 | ||||
| 9. Round | 02/10/2016 | FK Pelister | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 10. Round | 16/10/2016 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:3 | ||||
| 11. Round | 23/10/2016 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
| 3. Round | 26/10/2016 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:1 |
Argentina