| 4. Round | 10/03/2019 | Cobresal | - | Colo-Colo | 0:0 | ||||
| 5. Round | 17/03/2019 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 2:3 | ||||
| 6. Round | 30/03/2019 | Colo-Colo | - | Deportes Iquique | 2:0 | ||||
| 7. Round | 06/04/2019 | Coquimbo Unido | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 8. Round | 13/04/2019 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 9. Round | 20/04/2019 | Huachipato | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 14. Round | 26/05/2019 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 3:0 | ||||
| 18. Round | 17/08/2019 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 19. Round | 24/08/2019 | Palestino | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 20. Round | 02/09/2019 | Colo-Colo | - | Cobresal | 0:2 | ||||
| 21. Round | 15/09/2019 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 3:1 |  |
|||
| 22. Round | 29/09/2019 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 2:4 | |
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| 23. Round | 05/10/2019 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 3:2 | ||||
| 24. Round | 17/10/2019 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 |
Chile