| 1. Round | 27/01/2008 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 0:0 |  |
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| 2. Round | 02/02/2008 | O'Higgins | - | Palestino | 0:2 | ||||
| 3. Round | 10/02/2008 | Cobreloa | - | O'Higgins | 1:2 |  |
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| 4. Round | 13/02/2008 | Cobresal | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 5. Round | 17/02/2008 | O'Higgins | - | Deportes Concepción | 1:0 | ||||
| 6. Round | 24/02/2008 | Santiago Morning | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 7. Round | 01/03/2008 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:0 | ||||
| 8. Round | 05/03/2008 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 10. Round | 12/03/2008 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 12. Round | 22/03/2008 | Ñublense | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 19. Round | 04/05/2008 | Huachipato | - | O'Higgins | 0:1 |
Chile