| 1. Round | 22/06/2008 | Antofagasta | - | Palestino | 0:3 | ||||
| 2. Round | 28/06/2008 | Palestino | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 3. Round | 06/07/2008 | Colo-Colo | - | Palestino | 0:0 | ||||
| 4. Round | 12/07/2008 | Palestino | - | Santiago Morning | 1:1 | ||||
| 5. Round | 19/07/2008 | Everton | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 6. Round | 27/07/2008 | Rangers | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 7. Round | 02/08/2008 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 3:1 |  |
|||
| 8. Round | 10/08/2008 | Ñublense | - | Palestino | 2:1 | |
|||
| 9. Round | 15/08/2008 | Palestino | - | Universidad de Chile | 0:3 | ||||
| 10. Round | 23/08/2008 | Huachipato | - | Palestino | 1:2 | ||||
| 11. Round | 30/08/2008 | Palestino | - | Cobreloa | 3:4 | ||||
| 12. Round | 14/09/2008 | Unión Española | - | Palestino | 1:3 | ||||
| 13. Round | 20/09/2008 | Palestino | - | Audax Italiano | 1:0 | ||||
| 14. Round | 28/09/2008 | Universidad Católica | - | Palestino | 1:2 | |
|||
| 15. Round | 04/10/2008 | Palestino | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 16. Round | 19/10/2008 | Deportes Melipilla | - | Palestino | 0:2 | ||||
| 17. Round | 25/10/2008 | Palestino | - | Provincial Osorno (old) | 1:0 | ||||
| 18. Round | 01/11/2008 | La Serena | - | Palestino | 3:0 |
Venezuela
Chile