| 1. Round | 12/07/2009 | Cobreloa | - | Santiago Morning | 3:0 | ||||
| 2. Round | 19/07/2009 | Ñublense | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 3. Round | 26/07/2009 | Cobreloa | - | Universidad de Chile | 0:3 | ||||
| 4. Round | 02/08/2009 | Cobreloa | - | Cobresal | 0:1 | ||||
| 5. Round | 08/08/2009 | Palestino | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 6. Round | 16/08/2009 | La Serena | - | Cobreloa | 4:2 | ||||
| 7. Round | 23/08/2009 | Cobreloa | - | Universidad Católica | 0:2 | ||||
| 8. Round | 29/08/2009 | Unión Española | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 9. Round | 13/09/2009 | Cobreloa | - | O'Higgins | 5:1 |  |
|||
| 10. Round | 19/09/2009 | Universidad de Concepción | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 11. Round | 23/09/2009 | Cobreloa | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 12. Round | 27/09/2009 | Cobreloa | - | Curicó Unido | 0:0 | ||||
| 13. Round | 04/10/2009 | Everton | - | Cobreloa | 0:3 | ||||
| 14. Round | 18/10/2009 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 0:1 |  |
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| 15. Round | 24/10/2009 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 2:1 | |
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| 16. Round | 01/11/2009 | Municipal Iquique | - | Cobreloa | 2:1 | |
|||
| 17. Round | 08/11/2009 | Cobreloa | - | Rangers | 1:0 | |
Chile