| 1. Round | 30/01/2011 | Unión San Felipe | - | O'Higgins | 3:1 |  |
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| 2. Round | 06/02/2011 | Unión La Calera | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 3. Round | 13/02/2011 | Deportes Iquique | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 4. Round | 20/02/2011 | Unión San Felipe | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 5. Round | 23/02/2011 | Audax Italiano | - | Unión San Felipe | 2:1 |  |
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| 6. Round | 27/02/2011 | Unión San Felipe | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 7. Round | 05/03/2011 | Universidad de Chile | - | Unión San Felipe | 0:2 | ||||
| 10. Round | 02/04/2011 | Unión San Felipe | - | Universidad Católica | 1:2 | ||||
| 11. Round | 09/04/2011 | Santiago Wanderers | - | Unión San Felipe | 1:2 |
Chile