| Primera | 14/09/08 | La Serena | - | Universidad de Concepción | 2:1 |  |
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| Primera | 18/10/08 | Universidad de Concepción | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| Primera | 03/05/09 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 5:3 |  |
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| Primera | 30/08/09 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| Primera | 27/09/09 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | |
Chile