| 7. Round | 04/10/2008 | AFC Tubize | - | FCV Dender EH | 2:1 | ||||
| 9. Round | 25/10/2008 | Cercle Brugge | - | FCV Dender EH | 1:2 |  |
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| 10. Round | 01/11/2008 | FCV Dender EH | - | KVC Westerlo | 2:2 | ||||
| 15. Round | 06/12/2008 | RAEC Mons | - | FCV Dender EH | 5:2 | ||||
| 16. Round | 13/12/2008 | FCV Dender EH | - | Sporting Lokeren | 1:1 | ||||
| 17. Round | 20/12/2008 | Sporting Charleroi | - | FCV Dender EH | 2:0 | |
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