| 1. Round | 06/03/1999 | Boca Juniors | - | Ferro Carril Oeste | 3:0 |  |
|||
| 2. Round | 12/03/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Boca Juniors | 0:2 | |
|||
| 3. Round | 20/03/1999 | Argentinos Juniors | - | Boca Juniors | 0:3 | |
|||
| 6. Round | 03/04/1999 | Boca Juniors | - | Belgrano de Córdoba | 1:0 | ||||
| 7. Round | 09/04/1999 | Newell's Old Boys | - | Boca Juniors | 0:1 | ||||
| 8. Round | 17/04/1999 | Boca Juniors | - | Racing Club | 4:0 | |
|||
| 9. Round | 23/04/1999 | Platense | - | Boca Juniors | 0:2 | ||||
| 12. Round | 08/05/1999 | Boca Juniors | - | River Plate | 2:1 | ||||
| 13. Round | 14/05/1999 | Estudiantes | - | Boca Juniors | 1:1 | ||||
| 14. Round | 22/05/1999 | Boca Juniors | - | San Lorenzo | 3:0 | |
|||
| 15. Round | 29/05/1999 | Talleres de Córdoba | - | Boca Juniors | 0:0 | ||||
| 16. Round | 01/06/1999 | Boca Juniors | - | Rosario Central | 1:0 | ||||
| 17. Round | 05/06/1999 | Independiente | - | Boca Juniors | 4:0 | ||||
| 18. Round | 12/06/1999 | Boca Juniors | - | Lanús | 4:1 |
Argentina
Italy 
