| 1. Round | 07/08/1999 | Boca Juniors | - | Independiente | 3:0 | ||||
| 2. Round | 17/08/1999 | Boca Juniors | - | Racing Club | 1:1 | ||||
| 3. Round | 21/08/1999 | Lanús | - | Boca Juniors | 1:4 |  |
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| 4. Round | 28/08/1999 | Boca Juniors | - | Chacarita Juniors | 2:0 | |
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| 6. Round | 11/09/1999 | Boca Juniors | - | Ferro Carril Oeste | 2:0 | ||||
| 7. Round | 18/09/1999 | Vélez Sarsfield | - | Boca Juniors | 3:1 | ||||
| 8. Round | 25/09/1999 | Boca Juniors | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 9. Round | 01/10/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Boca Juniors | 1:3 | |
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| 15. Round | 20/11/1999 | Boca Juniors | - | Unión de Santa Fe | 2:0 | |
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| 16. Round | 25/11/1999 | Estudiantes | - | Boca Juniors | 2:2 | ||||
| 17. Round | 04/12/1999 | Boca Juniors | - | Gimnasia de La Plata | 1:0 | ||||
| 18. Round | 11/12/1999 | Belgrano de Córdoba | - | Boca Juniors | 1:5 | |
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| 19. Round | 18/12/1999 | Boca Juniors | - | Talleres de Córdoba | 0:0 |
Argentina
Italy 
