| 1. Round | 20/07/2014 | Palestino | - | Cobreloa | 1:2 |  |
|||
| 2. Round | 27/07/2014 | Cobreloa | - | Santiago Wanderers | 1:2 | ||||
| 3. Round | 02/08/2014 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 5:1 | ||||
| 5. Round | 16/08/2014 | O'Higgins | - | Cobreloa | 4:1 |  |
|||
| 6. Round | 24/08/2014 | Cobreloa | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 9. Round | 28/09/2014 | San Marcos | - | Cobreloa | 0:1 | |
|||
| 10. Round | 05/10/2014 | Cobreloa | - | Barnechea | 1:2 | ||||
| 11. Round | 19/10/2014 | Unión Española | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 12. Round | 26/10/2014 | Cobreloa | - | Deportes Iquique | 3:3 | ||||
| 15. Round | 21/11/2014 | Antofagasta | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 16. Round | 30/11/2014 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 4:1 | ||||
| 17. Round | 05/12/2014 | Cobreloa | - | Ñublense | 4:2 | |
Paraguay