Round of 16 | 13/10/1999 | Independiente Petrolero | - | Talleres de Córdoba | 4:1 | ||||
Round of 16 | 21/10/1999 | Talleres de Córdoba | - | Independiente Petrolero | 5:4 pso | ||||
Quarter-finals | 04/11/1999 | Talleres de Córdoba | - | Paraná Clube | 1:0 | ||||
Quarter-finals | 10/11/1999 | Paraná Clube | - | Talleres de Córdoba | 1:3 pso | ||||
Semi-finals | 25/11/1999 | Deportes Concepción | - | Talleres de Córdoba | 1:1 |