| 16. Round | 16/01/2000 | Adanaspor | - | İstanbulspor AŞ | 2:1 | ||||
| 17. Round | 23/01/2000 | İstanbulspor AŞ | - | Galatasaray | 0:0 | ||||
| 18. Round | 29/01/2000 | İstanbulspor AŞ | - | Antalyaspor | 0:0 | ||||
| 19. Round | 05/02/2000 | Bursaspor | - | İstanbulspor AŞ | 1:0 | ||||
| 20. Round | 13/02/2000 | İstanbulspor AŞ | - | Göztepe | 3:0 | ||||
| 21. Round | 19/02/2000 | Fenerbahçe | - | İstanbulspor AŞ | 1:0 | ||||
| 24. Round | 12/03/2000 | İstanbulspor AŞ | - | Beşiktaş | 0:2 | ||||
| 26. Round | 25/03/2000 | İstanbulspor AŞ | - | Vanspor AS | 0:0 | ||||
| 27. Round | 02/04/2000 | Kocaelispor | - | İstanbulspor AŞ | 2:1 |  |
|||
| 28. Round | 08/04/2000 | İstanbulspor AŞ | - | Altay Izmir | 1:0 | ||||
| 29. Round | 16/04/2000 | Samsunspor | - | İstanbulspor AŞ | 1:0 | ||||
| 30. Round | 23/04/2000 | Gaziantepspor | - | İstanbulspor AŞ | 1:0 | |
|||
| 31. Round | 29/04/2000 | İstanbulspor AŞ | - | Trabzonspor | 5:1 | ||||
| 32. Round | 07/05/2000 | MKE Ankaragücü | - | İstanbulspor AŞ | 2:2 | ||||
| 33. Round | 12/05/2000 | İstanbulspor AŞ | - | Adanaspor | 3:2 | ||||
| 34. Round | 21/05/2000 | Galatasaray | - | İstanbulspor AŞ | 1:1 |
Turkey