| 1. Round | 11/07/2009 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 2. Round | 19/07/2009 | Cobresal | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 3. Round | 26/07/2009 | Unión Española | - | Cobresal | 1:0 | ||||
| 4. Round | 02/08/2009 | Cobreloa | - | Cobresal | 0:1 | ||||
| 5. Round | 09/08/2009 | Cobresal | - | Rangers | 2:0 | ||||
| 6. Round | 16/08/2009 | Cobresal | - | Ñublense | 0:0 | ||||
| 7. Round | 22/08/2009 | Huachipato | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | Cobresal | - | Santiago Morning | 3:1 | ||||
| 9. Round | 13/09/2009 | Curicó Unido | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 10. Round | 20/09/2009 | Cobresal | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 12. Round | 27/09/2009 | Cobresal | - | Universidad de Concepción | 3:0 | ||||
| 13. Round | 04/10/2009 | La Serena | - | Cobresal | 3:2 | ||||
| 11. Round | 11/10/2009 | Universidad de Chile | - | Cobresal | 1:1 |
Chile