| 1. Round | 08/08/1999 | Erzurumspor (1968-2015) | - | Denizlispor | 0:1 | ||||
| 2. Round | 15/08/1999 | Denizlispor | - | Gençlerbirliği | 1:3 | ||||
| 3. Round | 12/09/1999 | Beşiktaş | - | Denizlispor | 1:1 | ||||
| 5. Round | 26/09/1999 | Denizlispor | - | Vanspor AS | 1:0 | ||||
| 14. Round | 25/12/1999 | Antalyaspor | - | Denizlispor | 2:2 |  |
|||
| 15. Round | 08/01/2000 | Denizlispor | - | Bursaspor | 1:3 | ||||
| 16. Round | 16/01/2000 | Göztepe | - | Denizlispor | 2:4 | |
|||
| 17. Round | 21/01/2000 | Denizlispor | - | Fenerbahçe | 1:1 | |
|||
| 19. Round | 05/02/2000 | Gençlerbirliği | - | Denizlispor | 3:1 | ||||
| 21. Round | 19/02/2000 | Samsunspor | - | Denizlispor | 6:2 | ||||
| 22. Round | 27/02/2000 | Vanspor AS | - | Denizlispor | 2:3 | ||||
| 29. Round | 15/04/2000 | Denizlispor | - | Adanaspor | 4:2 | ||||
| 30. Round | 23/04/2000 | Galatasaray | - | Denizlispor | 2:2 | ||||
| 31. Round | 29/04/2000 | Denizlispor | - | Antalyaspor | 4:0 | ||||
| 32. Round | 06/05/2000 | Bursaspor | - | Denizlispor | 4:1 | ||||
| 33. Round | 13/05/2000 | Denizlispor | - | Göztepe | 2:0 |
Turkey