| 4. Round | 27/01/2014 | Santiago Wanderers | - | Cobreloa | 2:2 | ||||
| 5. Round | 02/02/2014 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:0 | ||||
| 6. Round | 07/02/2014 | Rangers | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 7. Round | 14/02/2014 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 8. Round | 23/02/2014 | Cobresal | - | Cobreloa | 3:0 | ||||
| 9. Round | 02/03/2014 | Cobreloa | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 10. Round | 09/03/2014 | Deportes Iquique | - | Cobreloa | 5:2 |
Argentina