1. Round | 08/08/1999 | Adanaspor | - | Trabzonspor | 1:2 | ||||
2. Round | 15/08/1999 | Trabzonspor | - | Galatasaray | 1:2 | ||||
3. Round | 10/09/1999 | Antalyaspor | - | Trabzonspor | 0:2 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | Trabzonspor | - | Bursaspor | 2:0 | ||||
6. Round | 16/10/1999 | Trabzonspor | - | Fenerbahçe | 2:0 | ||||
7. Round | 24/10/1999 | Erzurumspor (1968-2015) | - | Trabzonspor | 2:1 | ||||
8. Round | 31/10/1999 | Trabzonspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
28. Round | 09/04/2000 | Trabzonspor | - | Vanspor AS | 4:2 | ||||
29. Round | 15/04/2000 | Kocaelispor | - | Trabzonspor | 1:0 | ||||
30. Round | 22/04/2000 | Trabzonspor | - | Altay Izmir | 2:1 | ||||
31. Round | 29/04/2000 | İstanbulspor AŞ | - | Trabzonspor | 5:1 | ||||
32. Round | 06/05/2000 | Gaziantepspor | - | Trabzonspor | 3:0 | ||||
33. Round | 13/05/2000 | Trabzonspor | - | Samsunspor | 3:2 | ||||
34. Round | 21/05/2000 | MKE Ankaragücü | - | Trabzonspor | 1:1 |