| 1. Round | 10/07/2008 | Everton | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 4. Round | 12/07/2008 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 5. Round | 20/07/2008 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 6. Round | 26/07/2008 | Unión Española | - | Cobresal | 1:1 |  |
|||
| 7. Round | 03/08/2008 | Cobresal | - | Ñublense | 1:0 | ||||
| 8. Round | 10/08/2008 | Cobresal | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 9. Round | 17/08/2008 | Provincial Osorno (old) | - | Cobresal | 0:3 | ||||
| 10. Round | 24/08/2008 | Cobresal | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 11. Round | 31/08/2008 | Deportes Melipilla | - | Cobresal | 1:2 | |
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| 12. Round | 13/09/2008 | Cobresal | - | Universidad Católica | 3:1 | |
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| 14. Round | 28/09/2008 | Cobresal | - | Santiago Morning | 4:1 | ||||
| 15. Round | 04/10/2008 | Palestino | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 16. Round | 19/10/2008 | Cobresal | - | Antofagasta | 0:0 | ||||
| 18. Round | 02/11/2008 | Cobresal | - | Universidad de Concepción | 1:3 | |
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| 19. Round | 08/11/2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 |
Chile