| 16. Round | 28/07/2019 | San Luis | - | CD Magallanes | 2:1 | ||||
| 17. Round | 04/08/2019 | Ñublense | - | San Luis | 0:0 | ||||
| 18. Round | 12/08/2019 | San Luis | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 19. Round | 20/08/2019 | Santa Cruz | - | San Luis | 2:3 |  |
|||
| 20. Round | 26/08/2019 | San Luis | - | Deportes Valdivia | 1:1 | ||||
| 21. Round | 31/08/2019 | Barnechea | - | San Luis | 3:2 | ||||
| 22. Round | 08/09/2019 | San Luis | - | Deportes Temuco | 1:1 | |
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| 23. Round | 15/09/2019 | San Luis | - | Rangers | 3:2 | ||||
| 24. Round | 28/09/2019 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:0 | ||||
| 25. Round | 04/10/2019 | San Luis | - | La Serena | 0:3 | ||||
| 26. Round | 12/10/2019 | Deportes Copiapó | - | San Luis | 0:0 | |
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