1. Round | 07/08/1999 | Gençlerbirliği | - | Beşiktaş | 1:0 | ||||
2. Round | 15/08/1999 | Beşiktaş | - | Samsunspor | 4:0 | ||||
3. Round | 12/09/1999 | Beşiktaş | - | Denizlispor | 1:1 | ||||
4. Round | 19/09/1999 | Vanspor AS | - | Beşiktaş | 0:6 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Beşiktaş | - | Kocaelispor | 1:0 | ||||
10. Round | 26/11/1999 | MKE Ankaragücü | - | Beşiktaş | 2:3 | ||||
11. Round | 04/12/1999 | Beşiktaş | - | Adanaspor | 0:1 | ||||
12. Round | 12/12/1999 | Galatasaray | - | Beşiktaş | 1:0 | ||||
13. Round | 19/12/1999 | Beşiktaş | - | Antalyaspor | 4:0 | ||||
14. Round | 24/12/1999 | Bursaspor | - | Beşiktaş | 0:1 |