| 2. Round | 17/08/2018 | Elazığspor | - | Boluspor | 1:2 | ||||
| 3. Round | 24/08/2018 | Boluspor | - | Ümraniyespor | 3:1 | ||||
| 8. Round | 07/10/2018 | Boluspor | - | Giresunspor | 1:1 | ||||
| 9. Round | 20/10/2018 | Balıkesirspor | - | Boluspor | 0:1 | ||||
| 11. Round | 04/11/2018 | Karabükspor | - | Boluspor | 0:2 | ||||
| 14. Round | 01/12/2018 | Boluspor | - | Adana Demirspor | 2:3 | ||||
| 15. Round | 09/12/2018 | Hatayspor | - | Boluspor | 2:0 | ||||
| 16. Round | 16/12/2018 | Boluspor | - | Altınordu FK | 1:1 | ||||
| 17. Round | 23/12/2018 | Eskişehirspor | - | Boluspor | 1:1 | ||||
| 18. Round | 19/01/2019 | Osmanlıspor FK | - | Boluspor | 3:1 |
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