| 4. Round | 09/02/2019 | Santa Fe | - | Deportes Tolima | 0:1 | ||||
| 1. Round | 21/02/2019 | Deportes Tolima | - | Atlético Junior | 1:2 | ||||
| 6. Round | 24/02/2019 | Once Caldas | - | Deportes Tolima | 2:1 | ||||
| 7. Round | 27/02/2019 | Deportes Tolima | - | Atlético Bucaramanga | 0:0 | ||||
| 11. Round | 24/03/2019 | Deportes Tolima | - | Unión Magdalena | 1:0 | ||||
| 13. Round | 28/03/2019 | Deportes Tolima | - | Atlético Nacional | 2:1 | ||||
| 12. Round | 30/03/2019 | La Equidad | - | Deportes Tolima | 0:0 |  |
|||
| 17. Round | 20/04/2019 | Deportes Tolima | - | Alianza Petrolera | 2:2 | ||||
| 19. Round | 01/05/2019 | Patriotas FC | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 20. Round | 05/05/2019 | Deportes Tolima | - | Independiente Medellín | 0:1 |
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