| 4. Round | 05/08/2019 | Deportes Tolima | - | Santa Fe | 4:0 |  |
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| 5. Round | 11/08/2019 | Envigado FC | - | Deportes Tolima | 2:1 | ||||
| 6. Round | 18/08/2019 | Deportes Tolima | - | Once Caldas | 0:0 | ||||
| 14. Round | 04/10/2019 | Deportes Tolima | - | Deportivo Cali | 5:2 | |
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| 15. Round | 06/10/2019 | Deportivo Pasto | - | Deportes Tolima | 0:0 |  |
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| 16. Round | 09/10/2019 | Deportes Tolima | - | Millonarios | 2:0 | ||||
| 17. Round | 12/10/2019 | Alianza Petrolera | - | Deportes Tolima | 0:1 | |
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| 18. Round | 20/10/2019 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | |
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| 19. Round | 25/10/2019 | Deportes Tolima | - | Patriotas FC | 2:1 | ||||
| 20. Round | 30/10/2019 | Independiente Medellín | - | Deportes Tolima | 1:1 | |
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