| 1. Round | 30/07/2011 | O'Higgins | - | Unión San Felipe | 3:0 | ||||
| 2. Round | 07/08/2011 | Unión San Felipe | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 3. Round | 13/08/2011 | Unión San Felipe | - | Deportes Iquique | 2:1 | ||||
| 5. Round | 25/08/2011 | Unión San Felipe | - | Audax Italiano | 2:2 |  |
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| 6. Round | 28/08/2011 | Unión Española | - | Unión San Felipe | 3:0 | ||||
| 9. Round | 24/09/2011 | Unión San Felipe | - | Ñublense | 1:2 | ||||
| 11. Round | 02/10/2011 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:2 | ||||
| 12. Round | 15/10/2011 | Santiago Morning | - | Unión San Felipe | 1:1 |  |
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| 13. Round | 22/10/2011 | La Serena | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 14. Round | 29/10/2011 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 1:1 | |
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| 16. Round | 19/11/2011 | Unión San Felipe | - | Cobresal | 1:1 | |
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| 17. Round | 27/11/2011 | Palestino | - | Unión San Felipe | 1:0 |
Chile