| 1. Round | 17/02/2019 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 2. Round | 24/02/2019 | Palestino | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 3. Round | 02/03/2019 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 3:0 | ||||
| 4. Round | 09/03/2019 | Huachipato | - | Audax Italiano | 2:0 | ||||
| 5. Round | 15/03/2019 | Unión Española | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 6. Round | 01/04/2019 | Huachipato | - | Coquimbo Unido | 0:0 | ||||
| 10. Round | 27/04/2019 | Curicó Unido | - | Huachipato | 4:2 | ||||
| 11. Round | 04/05/2019 | Huachipato | - | Deportes Iquique | 1:1 | ||||
| 12. Round | 11/05/2019 | Antofagasta | - | Huachipato | 0:1 | ||||
| 13. Round | 19/05/2019 | Huachipato | - | Universidad de Concepción | 1:0 |  |
|||
| 14. Round | 25/05/2019 | Everton | - | Huachipato | 0:0 | ||||
| 20. Round | 01/09/2019 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:3 |
Chile