| 2. Round | 14/09/2008 | Lazio Roma | - | Sampdoria | 2:0 | ||||
| 3. Round | 21/09/2008 | Sampdoria | - | Chievo Verona | 1:1 | ||||
| 4. Round | 24/09/2008 | AC Siena | - | Sampdoria | 0:0 | ||||
| 5. Round | 27/09/2008 | Sampdoria | - | Juventus | 0:0 | ||||
| 7. Round | 19/10/2008 | AC Milan | - | Sampdoria | 3:0 |  |
|||
| 8. Round | 26/10/2008 | Sampdoria | - | Bologna FC | 2:0 | ||||
| 10. Round | 02/11/2008 | Sampdoria | - | Torino FC | 1:0 | ||||
| 17. Round | 21/12/2008 | Sampdoria | - | ACF Fiorentina | 0:1 | |
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