1. Round | 31/01/2009 | Everton | - | Unión Española | 0:1 | ||||
2. Round | 08/02/2009 | Unión Española | - | Huachipato | 4:0 | ||||
7. Round | 07/03/2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
8. Round | 15/03/2009 | Cobreloa | - | Unión Española | 2:1 | ||||
11. Round | 28/03/2009 | Rangers | - | Unión Española | 1:3 | ||||
12. Round | 11/04/2009 | Unión Española | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
13. Round | 19/04/2009 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:3 | ||||
14. Round | 26/04/2009 | Universidad Católica | - | Unión Española | 1:1 | ||||
15. Round | 03/05/2009 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 2:1 | ||||
16. Round | 10/05/2009 | Curicó Unido | - | Unión Española | 1:3 | ||||
17. Round | 16/05/2009 | Unión Española | - | Ñublense | 1:2 |