| 4. Round | 28/05/2023 | Bella Vista | - | Progreso | 0:1 |  |
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| 5. Round | 04/06/2023 | Progreso | - | Potencia | 2:0 | ||||
| 6. Round | 11/06/2023 | Cerrito | - | Progreso | 1:3 | |
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| 7. Round | 17/06/2023 | Progreso | - | Oriental | 0:2 | ||||
| 8. Round | 24/06/2023 | Rampla Juniors | - | Progreso | 0:1 | |
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| 9. Round | 30/06/2023 | Progreso | - | Atenas | 3:1 | ||||
| 10. Round | 07/07/2023 | Juventud de Las Piedras | - | Progreso | 1:1 | ||||
| 11. Round | 14/07/2023 | Progreso | - | Sud América | 0:3 | |
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| 12. Round | 22/07/2023 | Albion | - | Progreso | 3:0 | |
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| 14. Round | 27/08/2023 | Tacuarembó | - | Progreso | 2:4 | ||||
| 15. Round | 02/09/2023 | Progreso | - | Miramar Misiones | 1:1 | ||||
| 19. Round | 26/10/2023 | Progreso | - | Cerrito | 4:2 | ||||
| 20. Round | 04/11/2023 | Oriental | - | Progreso | 0:2 | |
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| 24. Round | 24/11/2023 | Sud América | - | Progreso | 0:4 | ||||
| 25. Round | 29/11/2023 | Progreso | - | Albion | 3:2 | |
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| 26. Round | 03/12/2023 | Uruguay Montevideo | - | Progreso | 1:3 |
Uruguay