| 3. Round | 05/07/2008 | Unión Española | - | Universidad Católica | 1:4 | ||||
| 4. Round | 13/07/2008 | Universidad Católica | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 5. Round | 20/07/2008 | Provincial Osorno (old) | - | Universidad Católica | 2:4 | ||||
| 7. Round | 03/08/2008 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 8. Round | 10/08/2008 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 9. Round | 17/08/2008 | Universidad Católica | - | Huachipato | 0:4 |  |
|||
| 10. Round | 24/08/2008 | Antofagasta | - | Universidad Católica | 2:3 | ||||
| 12. Round | 13/09/2008 | Cobresal | - | Universidad Católica | 3:1 | |
|||
| 14. Round | 28/09/2008 | Universidad Católica | - | Palestino | 1:2 | |
|||
| 18. Round | 01/11/2008 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:3 | ||||
| 19. Round | 09/11/2008 | Ñublense | - | Universidad Católica | 0:2 |
Chile