| 1. Round | 12/07/2009 | Universidad Católica | - | Municipal Iquique | 2:0 | ||||
| 2. Round | 19/07/2009 | Cobresal | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 3. Round | 28/07/2009 | Universidad Católica | - | La Serena | 2:0 |  |
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| 4. Round | 02/08/2009 | Ñublense | - | Universidad Católica | 0:0 | ||||
| 5. Round | 08/08/2009 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | |
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| 6. Round | 16/08/2009 | Universidad Católica | - | Huachipato | 3:1 | |
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| 7. Round | 23/08/2009 | Cobreloa | - | Universidad Católica | 0:2 | ||||
| 8. Round | 29/08/2009 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 2:1 | |
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| 9. Round | 13/09/2009 | Everton | - | Universidad Católica | 1:1 | |
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| 11. Round | 24/09/2009 | Audax Italiano | - | Universidad Católica | 0:4 | ||||
| 12. Round | 26/09/2009 | Palestino | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 13. Round | 03/10/2009 | Universidad Católica | - | Rangers | 5:1 | ||||
| 14. Round | 17/10/2009 | Unión Española | - | Universidad Católica | 4:3 | ||||
| 15. Round | 25/10/2009 | Universidad Católica | - | Santiago Morning | 3:0 | ||||
| 16. Round | 31/10/2009 | Universidad de Chile | - | Universidad Católica | 2:3 |  |
Chile