| 1. Round | 20/08/1999 | RCD Mallorca | - | Real Madrid | 1:2 | ||||
| 3. Round | 11/09/1999 | RCD Mallorca | - | CD Numancia | 3:0 | ||||
| 7. Round | 11/10/1999 | RCD Mallorca | - | Deportivo La Coruña | 2:2 |  |
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| 8. Round | 16/10/1999 | Real Zaragoza | - | RCD Mallorca | 3:0 | ||||
| 9. Round | 23/10/1999 | RCD Mallorca | - | Málaga CF | 2:1 | |
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| 10. Round | 30/10/1999 | Racing Santander | - | RCD Mallorca | 1:1 | ||||
| 11. Round | 06/11/1999 | RCD Mallorca | - | Valencia CF | 1:0 | ||||
| 17. Round | 21/12/1999 | RCD Mallorca | - | Sevilla FC | 3:1 | ||||
| 18. Round | 04/01/2000 | RCD Mallorca | - | Real Valladolid | 0:0 | ||||
| 19. Round | 08/01/2000 | Atlético Madrid | - | RCD Mallorca | 1:0 |
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