| 1. Round | 22/06/2008 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 3:3 |  |
|||
| 2. Round | 28/06/2008 | Palestino | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 3. Round | 05/07/2008 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 4. Round | 12/07/2008 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 6. Round | 26/07/2008 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 4:1 | |
|||
| 7. Round | 03/08/2008 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 8. Round | 10/08/2008 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 9. Round | 21/08/2008 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 2:1 |  |
|||
| 10. Round | 24/08/2008 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 11. Round | 31/08/2008 | Rangers | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 12. Round | 13/09/2008 | O'Higgins | - | Ñublense | 2:2 | ||||
| 13. Round | 20/09/2008 | Provincial Osorno (old) | - | O'Higgins | 1:1 | |
|||
| 14. Round | 27/09/2008 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 15. Round | 04/10/2008 | O'Higgins | - | Everton | 4:3 | ||||
| 16. Round | 19/10/2008 | La Serena | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 17. Round | 24/10/2008 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 | ||||
| 18. Round | 02/11/2008 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 5:3 | ||||
| 19. Round | 09/11/2008 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:2 | |
Chile