| 2. Round | 12/01/2014 | Cobreloa | - | Ñublense | 3:1 | ||||
| 3. Round | 15/01/2014 | Cobreloa | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 4. Round | 27/01/2014 | Santiago Wanderers | - | Cobreloa | 2:2 | ||||
| 5. Round | 02/02/2014 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:0 | ||||
| 6. Round | 07/02/2014 | Rangers | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 11. Round | 15/03/2014 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 0:0 | ||||
| 14. Round | 05/04/2014 | Cobreloa | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 15. Round | 12/04/2014 | Everton | - | Cobreloa | 2:0 |  |
|||
| 16. Round | 20/04/2014 | Cobreloa | - | Antofagasta | 0:1 | ||||
| 17. Round | 27/04/2014 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 0:4 |
Chile