| 1. Round | 07/08/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Rosario Central | 1:2 | ||||
| 2. Round | 15/08/1999 | Colón de Santa Fe | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 3. Round | 21/08/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 2:1 | ||||
| 4. Round | 29/08/1999 | Belgrano de Córdoba | - | Gimnasia de Jujuy | 1:0 | ||||
| 5. Round | 03/09/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Independiente | 1:4 | ||||
| 6. Round | 11/09/1999 | Lanús | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 7. Round | 19/09/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Argentinos Juniors | 1:1 | ||||
| 8. Round | 25/09/1999 | Vélez Sarsfield | - | Gimnasia de Jujuy | 3:0 | ||||
| 16. Round | 27/11/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Chacarita Juniors | 4:3 | ||||
| 17. Round | 03/12/1999 | Ferro Carril Oeste | - | Gimnasia de Jujuy | 2:2 | ||||
| 18. Round | 11/12/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 19. Round | 19/12/1999 | Instituto de Córdoba | - | Gimnasia de Jujuy | 3:1 |
Argentina