| 1. Round | 23/01/2010 | Unión San Felipe | - | Colo-Colo | 3:2 |  |
|||
| 2. Round | 29/01/2010 | Universidad de Concepción | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 5. Round | 14/02/2010 | La Serena | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
| 13. Round | 25/04/2010 | Universidad Católica | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 14. Round | 30/04/2010 | Unión San Felipe | - | Cobresal | 1:0 | ||||
| 20. Round | 14/08/2010 | Audax Italiano | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 23. Round | 12/09/2010 | O'Higgins | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 24. Round | 17/09/2010 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 25. Round | 26/09/2010 | Huachipato | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 26. Round | 02/10/2010 | Unión San Felipe | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| 27. Round | 16/10/2010 | Santiago Wanderers | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 28. Round | 24/10/2010 | Unión San Felipe | - | San Luis | 3:0 | ||||
| 29. Round | 31/10/2010 | Palestino | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 30. Round | 06/11/2010 | Unión San Felipe | - | Universidad Católica | 1:3 | ||||
| 31. Round | 14/11/2010 | Cobresal | - | Unión San Felipe | 0:0 | ||||
| 32. Round | 20/11/2010 | Everton | - | Unión San Felipe | 3:0 | ||||
| 33. Round | 26/11/2010 | Unión San Felipe | - | Unión Española | 2:4 |
Chile