| 1. Round | 31/01/2009 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 2:2 |  |
|||
| 2. Round | 08/02/2009 | Municipal Iquique | - | Curicó Unido | 1:0 | ||||
| 3. Round | 15/02/2009 | Huachipato | - | Curicó Unido | 0:0 | ||||
| 4. Round | 22/02/2009 | Curicó Unido | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 7. Round | 08/03/2009 | Curicó Unido | - | Audax Italiano | 1:4 | ||||
| 8. Round | 15/03/2009 | Curicó Unido | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 11. Round | 28/03/2009 | Santiago Morning | - | Curicó Unido | 0:1 | ||||
| 13. Round | 19/04/2009 | Curicó Unido | - | Universidad de Concepción | 0:1 | ||||
| 14. Round | 26/04/2009 | Ñublense | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
| 15. Round | 03/05/2009 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 5:3 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Curicó Unido | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 17. Round | 17/05/2009 | Everton | - | Curicó Unido | 3:2 |
Chile