| 3. Round | 20/03/1999 | River Plate | - | Estudiantes | 1:0 | ||||
| 4. Round | 27/03/1999 | Estudiantes | - | Argentinos Juniors | 2:1 | ||||
| 5. Round | 31/03/1999 | Estudiantes | - | San Lorenzo | 0:2 | ||||
| 12. Round | 08/05/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 1:1 | ||||
| 13. Round | 14/05/1999 | Estudiantes | - | Boca Juniors | 1:1 | ||||
| 14. Round | 22/05/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 15. Round | 29/05/1999 | Estudiantes | - | Huracán | 1:1 | ||||
| 17. Round | 05/06/1999 | Estudiantes | - | Newell's Old Boys | 0:0 | ||||
| 18. Round | 10/06/1999 | Racing Club | - | Estudiantes | 0:3 | ||||
| 19. Round | 19/06/1999 | Estudiantes | - | Platense | 0:2 |
Argentina
Italy