| 1. Round | 07/08/1999 | Argentinos Juniors | - | Estudiantes | 3:0 | ||||
| 2. Round | 13/08/1999 | Estudiantes | - | Vélez Sarsfield | 4:2 | ||||
| 3. Round | 21/08/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 2:1 |  |
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| 6. Round | 11/09/1999 | Estudiantes | - | Unión de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 7. Round | 18/09/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 8. Round | 25/09/1999 | Estudiantes | - | Talleres de Córdoba | 4:2 | ||||
| 9. Round | 30/09/1999 | Racing Club | - | Estudiantes | 2:0 | ||||
| 10. Round | 09/10/1999 | Estudiantes | - | Chacarita Juniors | 0:1 | |
Argentina
Italy